本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰?迪林格（约翰尼?德普JohnnyDepp饰）与同伙约翰?汉密尔顿（杰森?克拉克JasonClark饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁?塔图ChanningTatum饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬?格拉汉姆StephenGranham饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰?迈克?鲍格JohnMichaelBolger饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉?弗雷凯特（玛丽昂?歌迪亚MarionCotillard饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文?普维斯（克里斯蒂安?贝尔ChristianBale饰）被上司胡佛局长（比利?克鲁德普BillyCrudup饰...

顶好的传记片，前半段一直对价值观持保留意见，心想“幸好是美国人拍美国”，对抢劫犯这么个美化方式，放民国都过不了审。

中后部渐入佳境，值得回味的好场面越来越多。

娃娃脸和警察第一次对手戏，屋内大佬（冒充路人）岿然不动，坐在餐桌前淡定地说“我知道你是谁，俺搁照片上见过你”，这简直就是又装路人又不失气场，飙戏段落完全不逊于演警察的贝尔。

小吉他响起，德普微微笑着，领主角团队1分40秒洗劫一个银行，没有一句废话，也着实呈现了那个时代人们眼中多少带点“反抗精神”的迪林杰形象。

贝尔斩钉截铁跟（初创FBI的）胡佛说“高学历没经验的警察不行”，到老派家伙们出场，迈克尔曼也给老派导演们示范了一下“老炮情怀”的用法；

初次被捕，德普贝尔两大男主面对面，俩人都面带微笑，脸越贴越近（镜头设计角度的效果）的对话，照样能显出一正一邪不一样的气场，针锋相对毫不做作，好莱坞这种戏难得拍出吴宇森的味道。

迪林杰初见女主，一边起舞一边响起"Black bird, byebye"的歌声，到后面单纯直白表明身份“我不想骗你”。（女）“我不了解你，我也没去过很多地方”。（男）“我去过那些地方也没多好，但我将要去的地方好得多”。赛马场女主讨厌伙伴开迪林杰通缉令的玩笑，德普简单直接撩“我会老死在你怀里”。这几个部分反复看越看越甜，女孩的眼神，海盗的眼神，皆是深情藏不住。

中后部，当个人被体制（政府大势和转型后的黑帮）逐渐抛弃，悲壮气息渐渐飘近，惊艳场面越来越多：

夜晚迪林杰要带仅剩的好兄弟（红毛）走，素来话少的红毛说大限将至，“我觉得时候到了，时候到了，躲也躲不掉”，迪林杰竟未答话，只是下命令约跑路，台词精炼，又何尝不纠结。

光杆德普历尽艰辛接到心爱女人时，暂时放松的邪魅眼神，一闪而过，也过目不忘。这其实是他最后的片刻放松。

全片最dramatic的一场戏，是迪林杰独自一人游荡警察局，看着满墙自己的卷宗材料，以及一个个已被“解决”的好朋友，不远处还有值班人员的打字声，稳定的画面节奏，张弛有度的主观镜头，一个美国黑帮片，生生拍出“寂静岭+大闹天宫”的戏剧感，在此基础上，段落尾声他又与听广播的在岗警察们询问比赛比分，竟无人正眼与他交流，既是荒诞讽刺，又是对他“孤独”状态的至臻写照，老派导演的戏剧功底加分太多。

片子最后，电影院里外交叉剪辑，一幕屏幕，一幕脸部特写，银幕里女主“Goodbye black”，影院里迪林杰深情凝望，银幕里男主拒绝减刑入狱，“活要精彩，死也要精彩，不要恋战，燃烧生命就好，委曲求全干什么”，迪林杰坦然一笑。这一笑让人多少能想明白，为何片子最后，他看到警察追来也不不开枪，他何尝不知道大限将至，何尝不知自己无力再救心上人。他当然知道好兄弟最后的想法，但更懂自己毕生所恋，若无法成全，余生枉活又有何意义。

幕落，警局里，“英雄的女人”面对面老派警察，玛利昂从陌生的针锋相对，到放下放备，最后破防，飙戏依然在峰值，老派警探捎过来迪林杰倒地后的遗言：“帮我转告比莉，Byebye Blackbird”，恍如《公民凯恩》片尾那句“Rosebud”，只不过更加口语化的“ByeBye”更显黑帮男主面对心爱之人一以贯之的简洁和浪漫，我们终其一生，其实都活在对美好开端的无限眷恋里，传记片克制至此、冷峻至此，情不知所起，只剩无论多远都永不褪色的想念。